生物化学与分子生物学
河北大学
2016(学位年度)
摘要:生活在不同环境(海洋、盐碱地、火山口、沙漠等)的微生物,由于其温度、酸碱度、盐度以及氧含量等的差异性,使得不同来源的微生物在长期自然选择下具有了独特而多样的代谢方式和生物合成途径,从而能够代谢产生结构新颖、生物活性丰富多样的次级代谢产物,已经成为了科研工作者们的关注和研究的热点,以及成为了人类发现药物活性先导化合物的一个重要来源。
本文是以两株真菌漆斑菌 Myrothecium sp.和肉色曲霉 Aspergillus carneus为研究对象,分别对其次级代谢产物进行了分离纯化以及结构鉴定。本实验采用常规的硅胶柱色谱、制备薄层色谱、Sephadex LH-20柱色谱、MCI柱色谱、反相硅胶柱色谱、结晶、重结晶以及半制备高效液相色谱等分离手段。通过理化常数测定、化学方法和各种波谱学数据(1D/2D-NMR, MS, OR, IR)进行结构鉴定。从两株真菌中分离鉴定了21个化合物,其中化合物ZC-1和Z-5为新化合物,ZC-1,ZC-2,ZC-3,ZC-4这四个化合物为首次从漆斑菌中分离得到。从中国云南程海湖的湖水中分离得到的漆斑菌 Myrothecium sp.进行固体发酵,用乙酸乙酯进行萃取,并从其萃取物中分离鉴定出11个化合物,其中包括喹啉酮类生物碱4个:7-hydroxy-3-methoxyviridicatin(ZC-1),viridicatin(ZC-2),3-methoxyviridicatin(ZC-3),viridicatol(ZC-4);环二肽类的化合物5个:(11aS)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione(ZC-5),cyclopeptine(ZC-6),cyclopenin(ZC-7),dehydrocyclopeptin(ZC-8),trans-3-(3'-hydroxybenzylidene)-3,4-dihydro-4-methyl-lH-1,4-benzodiazepin-2,5-dione(ZC-9);苯衍生物及其他类的化合物2个:verrucosidin(ZC-10),4-(2-hydroxybutynoxy) benzoic acid(ZC-11),其中喹啉酮类生物碱ZC-1为新化合物。采用微量稀释法对4个喹啉酮类生物碱和5个环二肽类的化合物进行了抗菌活性评价,ZC-1和ZC-2表现出了一定的抗菌活性。I从中国南海的海水中分离得到的真菌肉色曲霉 Aspergillus carneus,从其固体发酵产物中分离得到了10个化合物,包括生物碱类化合物2个:环(L-色氨酰-l-苯丙氨酰)(Z-1),3-hydroxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one(Z-3),聚酮类化合物3个:杂色曲霉素(Z-2),3-hydroxy-5-(3-hydroxy-5-methylphenoxy) benzoic acid(Z-4),3-hydroxy-5-(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-4-methoxybenzoic acid(Z-5);苯衍生物3个:4-(acetylamino) benzoic acid(Z-6);苔色酸(Z-7);2,3-dihydrobenzo[b] furan-5-ol(Z-10),其他类2个:(9E,11Z)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid(Z-8),2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-acetic acid methyl ester(Z-9),其中化合物Z-5为新化合物。