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[硕士论文] 贾国伟
有机化学 安徽师范大学 2018(学位年度)
摘要:近红外(650~1100nm)染料在功能材料、生物医学领域等都有重要而广泛的应用。例如,近年来近红外染料被广泛应用于包括激光防护、红外隐身、防伪打印油墨、红外检测、光学存储、光敏染料电池以及有机光电材料和生物医学影像、光动力治疗、光热治疗、近红外光荧光探针等领域。现阶段广泛使用的红外染料主要是上世纪前半叶就已经开发出来的花菁、萘酞菁、镍连二硫烯等。这些染料各有他们的局限性。
  氟硼二吡咯(BODIPY)是二氟化硼二吡咯甲川染料及其衍生物的统称,具有高耐光漂白性、高摩尔吸收系数、高量子产率及对环境的酸碱度不敏感、吸收/发射峰窄等特性。近年来,通过衍生母体骨架,扩大π-共轭体系,构建近红外BODIPY染料得到广泛关注。
  本论文发展了由线性相连双BODIPY分子内氧化关环高效构建五元环并联的双并BODIPY染料的新方法,合成了系列新型双并BODIPY类近红外荧光染料。通过简单易得的二醛基二吡咯甲烷与2,4-二甲基-3-乙基吡咯醛的缩合,经进一步氟硼配位得到2,2'-桥联的双BODIPY。进一步分子内氧化关环构建了五元环并联的3,3-位直接相连的双并BODIPY。其结构经单晶进行了确认,显示两个BODIPY分子有较好的共平面。这些双并BODIPY染料在甲苯中的吸收波长接近760nm,发射波长接近780nm,荧光量子产率为0.5-0.6,是一类非常明亮的近红外荧光染料。
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