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[硕士论文] 管婧
化学;高分子化学与物理 东南大学 2014(学位年度)
摘要:光刻胶是一种光敏性的薄膜材料,它是光电信息产业中微细加工技术的关键性基础材料。通常光刻胶由成膜树脂、光致产酸剂、溶剂以及其他添加剂组成。添加剂对于光刻胶的透光性、热力学性能、光刻性能等产生较大的影响,因此研究不需要任何产酸剂及添加剂,即可独立显影的新型的光刻胶树脂具有良好的应用前景。本文采用可逆加成-断裂链转移反应(RAFT)聚合方法,利用邻硝基苄酯在紫外光照条件下产生羧基,设计并合成了两种新型的侧链含有邻硝基苄酯基的甲基丙烯酸酯类树脂,具有良好的感光性能,有望应用于光刻胶领域。
  本研究首先甲基丙烯酰氯(MAC)与邻硝基苄醇(NBA)进行亲核取代反应,合成了感光性单体甲基丙烯酸邻硝基苄酯(NBMA);其次以溴苯和α-溴丁酸为原料;合成了RAFT链转移剂α-羧基二硫代苯甲酸丙酯(CPDB)。并采用核磁共振氢谱(1HNMR)和红外吸收光谱(FT-IR)对单体NBMA和链转移剂CPDB进行了结构表征。最后采用RAFT聚合法,合成了两种侧链含有邻硝基苄酯基的甲基丙烯酸酯类感光性树脂。第一种是甲基丙烯酸环己酯-甲基丙烯酸异冰片酯-甲基丙烯酸邻硝基苄酯共聚物(PCHIBONB)。以偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂、α-羧基二硫代苯甲酸丙酯(CPDB)为链转移剂,甲基丙烯酸环己酯(CHMA)、甲基丙烯酸异冰片酯(IB OMA)、甲基丙烯酸邻硝基苄酯(NBMA)为单体,运用RAFT方法,合成了共聚物PCHIBONB,探讨了单体配比、链转移剂用量、引发剂用量、聚合温度等因素对聚合反应的影响。应用核磁共振氢谱(1HNMR)和红外吸收光谱(FT-IR)对PCHIBONB进行了结构表征,凝胶渗透色谱法(GPC)测定了PCHIBONB的分子量及分子量分布宽度。DSC测定了PCHIBONB的玻璃化转变温度。而且研究了PCHIBONB三元共聚物的感光性能,并采用核磁共振氢谱(1HNMR)、红外吸收光谱(FT-IR)和热重分析仪(TGA)对PCHIBONB紫外曝光前后的结构和热性能进行了比较。研究结果表明:成功制备了PCHIBONB共聚物,较佳的聚合反应条件如下:单体配比(CHMA∶IBOMA∶NBMA)为1∶1∶2.0;单体∶链转移剂∶引发剂为200∶1.0∶0.25;反应温度为70℃。所合成的PCHIBONB重均相对分子质量为11832 g/mol,数均相对分子质量为9032 g/mol,分子量分布指数为1.31,产率为85%,玻璃化转变温度为144.5℃。经过紫外曝光作用后,共聚物PCHIBONB侧链上与邻硝基苄基相连的酯键断裂,转化为羧基,有望成为碱溶性良好的,不需要任何产酸剂及添加剂的光刻胶树脂。第二种是甲基丙烯酸叔丁酯-甲基丙烯酸环己酯-甲基丙烯酸邻硝基苄酯共聚物(PTBCHNB)。以偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂、α-羧基二硫代苯甲酸丙酯(CPDB)为链转移剂,甲基丙烯酸叔丁酯(TBMA)、甲基丙烯酸环己酯(CHMA)、甲基丙烯酸邻硝基苄酯(NBMA)为单体,运用RAFT聚合法,合成了共聚物PTBCHNB。探讨了单体配比与聚合温度对聚合反应的影响。应用核磁共振氢谱(1HNMR)和红外吸收光谱(FT-IR)对PTBCHNB进行了结构表征,凝胶渗透色谱法(GPC)测定了PTBCHNB的分子量及分子量分布宽度。DSC测定了PTBCHNB的玻璃化转变温度。热重分析仪(TGA)对PTBCHNB共聚物的热稳定性进行了测试。而且研究了共聚物PTBCHNB的感光性能,并采用核磁共振氢谱(1HNMR)和红外吸收光谱(FT-IR)对PTBCHNB经紫外曝光作用前后的结构进行了比较。研究结果表明:成功制备了共聚物PTBCHNB,较佳的聚合反应条件如下:TBMA∶CHMA∶NBMA=1∶2∶2;聚合反应温度为70℃。所合成共聚物PTBCHNB的重均相对分子质量为12206 g/mol,数均相对分子质量为9178g/mol,分子量分布指数为1.33,产率为84%,玻璃化转变温度为136.7℃。PTBCHNB经过紫外曝光后,与邻硝基苄基相连的酯键断裂,转化为羧基,有望成为碱溶性良好的、不需要任何产酸剂及添加剂的光刻胶树脂。研究结果表明,含邻硝基苄酯基的甲基丙烯酸酯类光刻胶树脂PCHIBONB和PTBCHNB具有良好的热稳定性和感光特性,有望成为碱溶性良好的光刻胶树脂。
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