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[硕士论文] 李金猛
化学工程与技术;生物化工 东北农业大学 2017(学位年度)
摘要:微生物发酵产物(微生物次生代谢产物)研究在天然产物研究中占据举足轻重的地位。微生物具有形态小;种类多元;繁殖速度快;生长周期短,适应在不同的环境中生存等特点。基于这些特点微生物在产业化上具有巨大的优势,成为发现新的具有活性化合物的主要来源。
  本研究通过研究微生物的次生代谢产物,对次生代谢产物进行结构鉴定、活性测试、应用探究以及来源分析,逆向研究微生物发酵菌株在人类获取天然产物的意义。从两份不同采集地的土壤中,通过活性追踪和文献调研,选取了两株链霉菌:Streptomyces maoxianensis和Streptomyces sp.HS-NF-1178,并对这两株链霉菌的次生代谢产物进行分离提取研究。对两株链霉菌进行发酵,发酵液通过树脂吸附、硅胶柱层析、HPLC等一系列分离手段(或技术)和核磁共振、红外光谱、高分辨质谱等化合物鉴定手段,共获得9个化合物,其中6个为新化合物。从Streptomyces maoxianensis共分离得到3个化合物,包括两个新的不饱和脂肪酸酰胺类化合物Maoxianamides A和B,两者为同分异构体;已知化合物与1(10)E,5E-germacradiene-2,11-diol的结构一致。从Streptomyces sp.HS-NF-1178中共分离得到4个新化合物和2个已知化合物,两个已知化合物分别与Lankacidinol和Lankacyclinol的结构相一致,根据化学命名法将4个新化合物分别命名为:N-((3R,4E,6E,8S,10E,12E,14S,16S)-8,14-dihydroxy-5,11,19,20-tetramethyl-18-oxo-2,17-dioxa-b icyc lo[14.3.1]icosa-1(19),4,6,10,12-pentaen-3-yl)-2-hydroxyprop anamide(5);(6S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((2S,3E,5E,8S,9E,11E)-2,8,13-trihydroxy-5,11-dimethyltrideca-3,5,9,11-tetraenyl)-5,6-dihydropyran-2-one;(4E,7S,8E,10E,13S,14E,16E)-7,13,18-trihydroxy-4,10,16-trimethyloctadeca-4,8,10,14,16-pentaen-3-one(8);2-((1E,3E,5S,7E,9E,11S,13E)-5,11-dihydroxy-2,8,14-trimethyl-15-oxoheptadeca-1,3,7,9,13-pentaenyl)-5-methyloxazolidin-4-one(9)。对除化合物3(样品量太少)之外的其余8个化合物进行活性测试,结果显示:Maoxianamides A和B对人肺癌细胞A549、人肝癌细胞HepG2和白血病K562细胞表现出一定的细胞毒性;同时化合物5、化学物6、化合物8和化合物9对人类前列腺癌细胞PC-3和人肺癌细胞A549表现出一定的细胞毒性,其中化合物9活性相对较好,对两个癌细胞的IC50值分别为30.3和27.3μg/mL; Maoxianamides A和B对大豆菌核具有抑制效应,两者的MIC均在0.08-0.4mg/mL之间;化合物4对藤黄球菌和耐药金黄色葡萄球菌MIC范围分别在0.08-0.4 mg/mL和0.4-2 mg/mL之间;化合物5对藤黄球菌的MIC范围在0.4-2 mg/mL之间。化合物7对枯草杆菌和耐药金黄色葡萄球菌的MIC范围均在2-10mg/mL。
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