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[博士论文] 李海云
化学工艺 广西大学 2016(学位年度)
摘要:八角是广西的特色香料植物,其被广泛应用于食品、医药等领域。本文从八角果、叶、枝等部位分离纯化八角内生真菌,对反式茴脑、肉桂醛以及苯乙酮等苯类香料进行了生物转化研究,主要研究内容和成果如下:
  1.八角内生真菌的分离、反式茴脑转化活性菌株的筛选和鉴定
  采用组织贴片平板培养的方法,从八角果、枝、叶中各分离获得24、32和23共79株内生真菌。利用微生物细胞生物转化方法,经底物耐受试验、TLC分析和HPLC分析,从79株内生真菌中筛选得到BGEF13和BJEF32,两菌株转化反式茴脑得到的产物分别为茴香醇和异香兰酸,形态学和分子生物学鉴定结果表明,BGEF13归属为稻黑孢菌Nigrospora oryzae,BJEF32为可可毛色二孢菌Lasiodiplodia pseudotheobromae。
  2.八角内生真菌L.pseudotheobromae BJEF32转化反式茴脑合成异香兰酸
  采用单因素试验方法考察了转化条件和细胞培养条件对八角内生真菌L.pseudotheobromae BJEF32转化反式茴脑合成异香兰酸的影响。适宜的转化条件为:以0.05mol·L-1pH7.0的Na2HPO4-KH2PO4缓冲溶液为反应介质,在100mL三角瓶中,装液量为20mL,菌体细胞浓度为50g·L-1,底物反式茴脑浓度为1.48g·L-1,辅助底物葡萄糖浓度为10g·L-1,置于摇床中150rpm、30℃转化48h;适宜的细胞培养条件为:液体培养基中马铃薯浓度为250g·L-1、葡萄糖浓度为20g·L-1、反式茴脑浓度为0.1g·L-1,初始pH7.0,装液量为100mL/250mL三角瓶,接种量为ψ6mm菌饼10个,接种后于28℃、150rpm摇床培养96h。在上述条件下,异香兰酸的产率为62%,转化液中异香兰酸的浓度达1.03g·L-1。酶学实验和中间产物转化实验结果表明,八角内生真菌L.pseudotheobromae BJEF32转化反式茴脑合成异香兰酸的可能途径为:反式茴脑→反式茴脑环氧化物→反式茴脑二醇→茴香醛/茴香醇→茴香酸→异香兰酸。
  3.八角内生真菌N.oryzae BGEF13转化反式茴脑合成茴香醇
  采用单因素试验方法优化八角内生真菌N.oryzae BGEF13转化反式茴脑合成茴香醇的条件,得到转化条件为:以0.05mol·L-1pH6.0的Na2HPO4-KH2PO4缓冲溶液为反应介质,在100mL三角瓶中,装液量为40mL,菌体细胞浓度为50g·L-1,底物反式茴脑浓度为2.96g·L-1,辅助底物葡萄糖浓度为10g·L-1,置于摇床中120rpm、30℃转化24h;适宜的细胞培养条件为:液体培养基中马铃薯浓度为200g·L-1、葡萄糖浓度为20g·L-1、蛋白胨浓度为2g·L-1、反式茴脑浓度为0.1g·L-1,初始pH6.5,装液量为100mL/250mL三角瓶,接种量为ψ6mm菌饼10个,接种后于28℃、120rpm摇床转速下培养96h。在优化条件下,茴香醇的产率达42%左右,转化液中茴香醇的浓度达1.16g·L-1。酶学实验和中间产物转化实验结果表明,八角内生真菌N.oryzae BGEF13转化反式茴脑合成茴香醇的可能途径为:反式茴脑→反式茴脑环氧化物→反式茴脑二醇→茴香醛→茴香醇/茴香酸。
  4.八角内生真菌催化苯乙酮还原合成手性化合物R-(+)-1-苯乙醇
  从八角内生真菌中筛选获得一株新壳梭孢菌Neofusicoccum parvum BYEF07,它能催化苯乙酮高选择性还原合成手性化合物1-苯乙醇,产物以R-(+)-1-苯乙醇为主。转化适宜条件为:以0.05g·L-1pH7.5的Na2HPO4-KH2PO4缓冲溶液为反应介质,在100mL三角瓶中,装液量为40mL,底物苯乙酮的浓度为1.8g·L-1、菌体浓度为100g·L-1、辅助底物葡萄糖浓度为10g·L-1、装液量为40mL/100mL三角瓶、摇床转速150rpm、反应温度为30℃、反应时间为48h;细胞培养的适宜条件为:液体培养基中马铃薯浓度为250g·L-1、蔗糖浓度为20g·L-1、初始pH7.5、装液量为100mL/250mL三角瓶、接种量为ψ6mm菌饼12个,接种后于28℃、120rpm摇床培养120h。在上述条件下,1-苯乙醇的摩尔转化产率达85%,转化液中1-苯乙醇的浓度达1.55g·L-1,R-(+)构型的ee值可达99%。
  八角内生真菌N.parvum BYEF07细胞催化苯乙酮不对称还原生成1-苯乙醇的过程中存在底物抑制和产物抑制效应。采用Han-Levenspiel模型拟合得底物抑制反应模型中的各参数为:Vsm=0.082mmol·L-1·g-1·h-1,Ks=4.24mmol·L-1,Sc=95mmol·L-1,n=1.45;产物抑制反应模型中的各参数为:Vpm=0.051mmol·L-1·g-1·h-1,Pc=146mmol·L-1,m=1.28。
  5.八角内生真菌催化肉桂醛加氢合成肉桂醇和3-苯丙醇
  从八角内生真菌中筛选得到塔宾曲霉Aspergillus tubingensis BGEF03和葡萄座腔菌Botryosphaeria dothidea BGEF10,它们能选择性催化肉桂醛加氢生成肉桂醇和3-苯丙醇。
  Aspergillus tubingensis BGEF03转化肉桂醛合成肉桂醇的适宜反应条件为:以0.05mol·L-1pH6.5的Na2HPO4-KH2PO4缓冲溶液作为反应介质,在100mL三角瓶中的装液量为40mL,底物浓度为1.5g·L-1,菌体细胞浓度为50g·L-1,辅助底物葡萄糖浓度为10g·L-1,摇床转速120rpm、25℃下转化24h。在此条件下,肉桂醇的产率达58.5%,转化液中肉桂醇的浓度可达0.89g·L-1,体系中未检测到3-苯丙醇。
  Botryosphaeria dothidea BGEF10催化肉桂醇加氢合成3-苯丙醇的适宜条件为:以0.05mol·L-1pH7.0的Na2HPO4-KH2PO4缓冲溶液为反应介质,在100mL三角瓶中装液量为40mL,菌体细胞浓度为75g·L-1,底物浓度为1.0g·L-1,葡萄糖浓度为15g·L-1,摇床转速150rpm,温度30℃下转化72h。在此条件下,3-苯丙醇的产率达78.9%,而肉桂醇的产率仅为5.4%,反应体系中3-苯丙醇和肉桂醇的最终浓度分别为0.81g·L-1和0.06g·L-1。
[期刊论文] 李海云 徐远金
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北大核心 CSTPCD CSCD CBST
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摘要:作为检测痕量组分的有力手段,催化动力学荧光法与流动注射分析相结合具有测定精度高、选择性好、自动化程度高等特点,在痕量组分分析中已得到较广泛的应用,目前已建立Cu(Ⅱ),Mn(Ⅱ),NO-2等多种金属和非金属元素的测定体系.流动注射催化动力学荧光光度法今后的研究方向应主要集中于寻找灵敏度高、选择性强的指示反应体系,开发各种在线预处理技术以及反应试剂固定化、流动注射分析集成微管路化、反应器检测器整体化等技术.
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北大核心 CSTPCD CSCD AJ CA CBST
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摘要:研究发现十二烷基硫酸钠对稀磷酸介质中亚硝酸根催化溴酸钾氧化藏红 T有显著的增敏作用; 据此建立了催化动力学流动注射荧光法测定痕量亚硝酸根的方法, 方法检出限为 0.2 μ g/L, 线性范围为 0.5~ 25.0 μ g/L, 进样频率为 72次 /h; 该法用于水样中亚硝酸根的测定, 结果与标准方法相符.
[硕士论文] 李海云
应用化学 广西大学 2000(学位年度)
摘要:该文在系统总结流动注射催化荧光光度法的基本原理、研究现状及其特点的基础上,主要就流动注射催化荧光光度分析新体系的建立进行了以下探讨性工作:1、分别基于NO<,2'->在磷酸介质中对KBrO<,3>氧化藏红T和罗丹明B使其荧光减弱的催化作用,建立了两个流动注射催化荧光光度法测定痕量亚硝酸盐的新体系.2、根据铜、锰对H<,2>O<,2>氧化桑色素的催化反应速率的差异,结合流动注射停流技术,建立了停流--流动注射催化荧光光度法同时测定铜、锰的新方法,并据此测定了水样和茶叶中的铜、锰.3、基于银在醋酸介质中催化过硫酸钾氧化罗丹明B的反应,引入反相流动注射技术,建立了反相流动注射催化荧光光度法测定痕量银的新方法,通过加入邻菲绕啉活化,提高了测定的灵敏度.4、利用钴对H<,2>O<,2>在碱性介质中氧化槲皮素的催化作用,首次建立了测定痕量钴的流动注射催化荧光光度法.该文还自行设计和研制了一套与日本岛津RF--5301荧光分光光度计配套使用的方形荧光流通池.实验结果表明,该流通池性能良好,操作方便,能够满足该课题的研究需要.
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