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[博士论文] 李加强
化学工程与技术 重庆大学 2017(学位年度)
摘要:作为石墨炔家族的成员之一,石墨双炔是一种由sp和sp2杂化碳原子共同构成的新型二维碳材料,近年来得到了科学家们的广泛关注。石墨双炔具有较高的迁移率、比表面及共轭程度等特性,并在许多领域有着潜在的应用价值,有望成为继石墨烯之后的新一代明星碳材料。根据sp和sp2杂化碳原子的不同排列方式,石墨双炔可分为α,β和γ-石墨双炔,并有各自不同的物理化学性质。如γ-石墨双炔是具有中等带隙的半导体材料,而α和β-石墨双炔理论上却是金属性的狄拉克材料。2010年中国科学家已成功合成了γ-石墨双炔,并在能源存储与转化、电化学催化、纳米电子器件等领域展示出广阔的应用前景。在其它两种未合成出来的石墨双炔材料中,β-石墨双炔具有比γ-石墨双炔更高的炔键含量,即有更高的共轭程度,在电子器件、能源储存、纳米复合材料等方面有潜在的应用价值。寻找合成新型石墨双炔的方法并研究不同石墨双炔的性质对于推动石墨炔材料的发展具有重要意义。目前有关石墨双炔粉体的合成方法必须要以铜箔作为基底,铜基底的表面积决定了石墨双炔的产量,提高石墨双炔的产量需要消耗金属铜,成本较高,因此发展一种低成本制备石墨双炔粉体的方法也十分重要。为此,论文提出了β-石墨双炔的合成方法,包括基底催化法和模板法两种,并以硅藻土为模板发展了三维多孔γ-石墨双炔粉体的制备方法。主要内容包括:
  (1)铜基底上原位合成β-石墨双炔薄膜。通过对β-石墨双炔的结构进行逆向合成分析,设计并合成了β-石墨双炔合成的前驱体—四乙炔基乙烯。在液相体系中用铜箔同时作为反应基底和催化剂来源,在其表面利用炔烃偶联反应原位合成了25nm的β-石墨双炔薄膜,并有大面积连续和表面平整的特征,电学测试结果表明薄膜的电导率为3.47×10-6 S·m-1。
  (2)β-石墨双炔形貌、基底及厚度的可控生长。系统研究了影响石墨双炔合成反应体系中的环境,通过对反应条件的控制,实现了对β-石墨双炔薄膜的形貌以及生长基底的定向合成。首先研究TMEDA加入量对β-石墨双炔薄膜形貌的影响,控制合成了β-石墨双炔纳米墙结构;其次通过机理的深入分析发展了一种在非铜基底上合成β-石墨双炔薄膜的方法;最后通过液-液界面反应体系的设计对偶联反应进行限域,实现了β-石墨双炔薄膜的界面合成。
  (3)基底模板法制备超薄β-石墨双炔薄膜。高质量单层或少层β-石墨双炔薄膜的合成,对其基本结构的表征、本征性质的研究和电学器件的应用等方面具有非常重要的作用。论文提出了利用石墨烯作为模板制备超薄β-石墨双炔薄膜的方法,并在石墨烯表面制得了少层、结晶度较好的β-石墨双炔薄膜。通过六方氮化硼模板法合成了β-石墨双炔薄膜,并研究了薄膜的电学性质,其电学测试结果表明薄膜的电导率为1.3×10-2 S·m-1。
  (4)自支撑三维多孔γ-石墨双炔的制备及应用研究。用硅藻土作为模板发展了一种自支撑的三维多孔γ-石墨双炔粉体的制备方法。硅藻土代替铜箔作为生长基底,既能有效减少γ-石墨双炔粉体制备过程中金属铜的用量,也可利用硅藻土较大的比表面提高γ-石墨双炔粉体的产量。三维γ-石墨双炔作为锂离子电池负极材料的储锂性能测试表现出优异的储锂性能,较传统方法制备的γ-石墨双炔粉体有更高的比容量、更好的循环性能和大电流充放电特性。三维γ-石墨双炔也可作为贵金属催化剂载体,石墨双炔独特的原子结构有利于金属纳米粒子的稳定存在:Pd@3DGDY催化剂在50℃下对羟基的还原有较高的催化活性;Rh@3DGDY催化剂在4-硝基苯酚还原反应中表现出较高的催化活性和良好的循环性能。
[专利] 发明专利 CN201510252632.1
重庆大学 2015-09-23
摘要:一种N-酰基脲衍生物的合成方法,属于有机化学合成技术领域。以各种苯甲酰胺衍生物为原料,超价碘化合物为氧化剂,经Hoffmann重排-亲核加成反应及浓缩、提纯的简单后处理工艺而得成品。本方法具有普适性好,反应条件温和,对生产设备要求低,工艺简单,制备反应生产安全,容易操作,原料易得,反应时间短,效率高,提纯简单,利于工业化等优点。采用本发明方法能制备出产率高,质量好的N-酰基脲衍生物产品。采用本发明方法制备出的产品可广泛用作杀虫剂和潜在抗癌药物等,满足市场面广量大的需求。
[专利] 发明专利 CN201510181140.8
重庆大学 2015-08-19
摘要:本发明公开了一种二苯甲醚类衍生物的合成方法,该方法以二苯甲醇衍生物和各种醇类化合物(如甲醇、乙醇、异丙醇、丙烯醇、环己醇、苄醇等)作为原料,三氟化硼乙醚作为催化剂,加入溶剂在一定温度下搅拌回流完成反应,反应结束后经过溶剂旋转蒸发、柱层析分离得到纯产品。该方法无金属离子参与,催化剂用量少,具有高效、操作简单、经济环保、安全性高等特点,具有广泛的市场应用前景。
[专利] 发明专利 CN201510128150.5
重庆大学 2015-06-24
摘要:一种苯甲酰乙腈衍生物的合成方法,属于有机化学合成技术领域。以各种苯环和杂环上取代的烯醇硅醚衍生物为原料,亚碘酰苯为氧化剂,三甲基硅氰为氰化剂,三氟化硼乙醚为添加剂,在溶剂中,低温下经一步反应及浓缩、纯化而得成品。本方法具有方法简单、反应条件温和、操作简便、生产成本低廉、便于推广应用等特点;采用本发明方法能制备出质量好的苯甲酰乙腈衍生物产品;本发明方法可广泛应用于苯甲酰乙腈衍生物的工业化生产;采用本发明方法可制备出具有1,3-氨基醇、氨基吡唑、咪唑、呋喃、噻吩、三氮唑以及2-吡啶酮等杂环类结构的具有生物和功能活性的化合物的合成,满足市场面广量大的需要。
[专利] 发明专利 CN201510128200.X
重庆大学 2015-06-03
摘要:一种N,N-二烷基苯胺氰化反应的方法,属于有机化学合成技术领域。以各种苯环上取代的N,N-二烷基苯胺为原料,二醋酸碘苯或双(三氟乙酰氧基)碘苯为氧化剂,三甲基硅氰为氰化剂,无水Na2SO4为添加剂,在溶剂中,冰浴或室温下经一步反应及浓缩、纯化而得成品。本方法具有方法简单、反应条件温和、操作简便、生产成本低廉、便于推广应用等特点;采用本发明方法能制备出质量好的N,N-二烷基苯胺氰化物产品;本发明方法可广泛应用于N,N-二烷基苯胺氰化物的工业化生产;采用本发明方法制备出的产品可用于α-氨基酸、1,2-二胺、四氢喹啉、α-氨基醛、酮或β-氨基醇等具有生物活性的化合物的合成,满足市场面广量大的需要。
[专利] 发明专利 CN201410157666.8
重庆大学 2015-11-04
摘要:一种亚胺酸酯衍生物的合成方法。本方法以苯氧腈和β-二羰基化合物为原料,以乙醚为溶剂,经反应、浓缩、纯化得成品。本法具有方法简单、操作简便、反应条件温和、无需催化、便于应用推广等特点。本发明方法原料廉价易得,可广泛应用于亚胺酸酯衍生物的工业化生产。亚胺酸酯是合成杀虫剂的主要中间体之一,同时也是医药研发的重要原料。采用本发明方法制备出的产品可广泛应用于医药、农药以及化工原料等领域,满足市场面广量大的需要。
[专利] 发明专利 CN201510036673.7
重庆大学 2015-04-08
摘要:一种N,N-二烷基苯胺自组装合成4,4’-二氨基二苯甲烷衍生物的方法,属于有机化学合成技术领域。以各种N,N-二烷基苯胺为原料,六水合三氯化铁或无水三氯化铁为氧化剂,碱为添加剂,在溶剂中,经一步氧化、浓缩、提纯的简单工艺制备出4,4’-二氨基二苯甲烷衍生物。本方法具有一定的普适性,反应条件温和,对生产设备要求低,工艺简单,原料易得,反应时间短等特点;采用本发明方法能够制备出产率较高、质量较好4,4’-二氨基二苯甲烷衍生物;本发明方法可广泛应用于4,4’-二氨基二苯甲烷衍生物的工业化生产;采用本发明方法制备出的产品可广泛用于生产固化剂、扩链剂、抗氧剂、活性剂、胶黏剂、硫化剂等,也可用作钨的检测试剂,市场应用前景好。
[专利] 发明专利 CN201410729900.X
重庆大学 2015-03-25
摘要:一种脱羟(巯)基、烷氧基、乙酰氧基、烯丙氧基的方法,具体涉及二苯甲烷衍生物和金刚烷的合成方法。本方法以二苯甲(硫)醇衍生物、二苯甲醚衍生物、二苯甲酯衍生物或金刚烷醇为原料,以三氟化硼乙醚为反应促进剂,加入定量水作为辅助剂,在醚类溶剂中经脱羟(巯)基、烷氧基、乙酰氧基、烯丙氧基高效地合成二本甲烷衍生物和金刚烷等,经过溶剂旋转蒸发、柱层析分离得到纯产品。本方法无金属离子参与,具有高效、操作简单、经济环保、安全性高等特点,具有广泛的市场应用前景。
[专利] 发明专利 CN201410203644.0
重庆大学 2014-08-13
摘要:一种噁唑衍生物的合成方法,属于有机化学合成技术领域。以各种亚胺酸酯为原料,二醋酸碘苯为氧化剂,经一步氧化重排、浓缩、提纯等简单工艺而得成品。本方法具有普适性好,反应条件温和,对生产设备要求低,工艺简单,反应时间短,效率高等特点。采用本发明方法能制备出产率较高,质量好,结构多样性的噁唑衍生物产品,它们可以作为荧光增白剂、染色剂、防腐剂、橡胶硫化促进剂,还可以广泛应用于制备新材料方面,具有广阔的市场应用前景。
[专利] 发明专利 CN201310756794.X
重庆大学 2014-07-30
摘要:一种苯并噁唑衍生物的合成方法,属于有机化学合成技术领域。以各种邻羟基苯基酮亚胺为原料,二醋酸碘苯为氧化剂,碱为添加剂,在溶剂中,室温下经一步氧化重排、浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法具有一定的普适性,反应条件温和,对生产设备要求低,工艺简单,原料易得,反应时间短,效率较高等特点;采用本发明方法能制备出产率高,质量好的苯并噁唑衍生物产品;本发明方法可广泛应用于苯并噁唑衍生物的工业化生产;采用本发明方法制备出的产品可广泛用作荧光增白剂、染色剂、防腐剂、橡胶硫化促进剂、有机电致发光材料,还可以作为塑料膜的抗静电剂等,市场应用前景好。
[专利] 发明专利 CN201310500639.1
重庆大学 2014-02-05
摘要:一种磺酰胺苄基化的方法。本方法以各种苄醇和磺酰胺为原料,以三氟化硼乙醚为反应试剂,以三氯甲烷为溶剂,经反应及浓缩、纯化而得成品。本法具有方法简单、操作简便、无金属参与反应、收率高、便于应用推广等特点;以廉价的苄醇为苄基化试剂,大大降低了合成成本;采用本发明方法能制备出产率高,种类多样的苄基磺酰胺类产品。本发明方法可广泛应用于苄基磺酰胺类的工业化生产;采用本发明方法制备出的产品可广泛应用于医药、农药、染料、工程增塑剂、杀菌剂及化工原料等领域,满足市场面广量大的需要。
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