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[硕士论文] 文魁山
化学工程 浙江大学 2018(学位年度)
摘要:原花青素(Proanthocyanidin,PC)是由黄烷-3-醇单体连接成不同聚合度的黄酮类物质,具备抗氧化、清除自由基等生物活性,可应用于抗肿瘤、抗炎抗毒、保护心血管等药物的制备。松树皮、蔓越桔、葡萄籽等植物源材料中原花青素含量丰富,其中葡萄籽提取物已成为工业制备原花青素的最主要来源。原花青素由单体(没食子酸、儿茶素、表儿茶素)、低聚体(OPC,聚合度2-4)和高聚体(PPC,聚合度5以上)组成,随聚合度增加生物利用度降低。将高聚体解聚为B-型二聚体,对提高其生物利用度和经济效益具有重要意义。本文以市售葡萄籽提取物(GSPE)为研究对象,建立原花青素质量含量与聚合度的盐酸-香草醛法测定法、单体和二聚体UPLC定性定量方法体系;用乙酸乙酯-水两相萃取获得原花青素高聚体,探讨了盐酸解聚、EC/HCL(C/HCL)解聚的反应历程;以二聚体含量为响应值,设计了四因素(物料比、HCl浓度、时间、温度)五水平的中心组合(CCD)的响应面实验,优化解聚反应的条件。本文的研究结果如下:
  1、市售GSPE中原花青素质量含量为95%,平均聚合度3.56; UPLC法定性与定量分析了GSPE的成分,其中没食子酸(0.3%,M/M)、儿茶素(1.74%)、表儿茶素(1.29%)、原花青素B1(0.19%)、B2(0.72%)、B3(0.08%)、B4(0.04%)、ECG(0.15%),各标准品的标准曲线RSD%小于0.5%,R2大于0.999;三聚体以上的高聚体(88.7%)难以分离。
  2、GSPE萃取收率为99.2%,其中萃取相产物占19.3%,平均聚合度2.21;萃余相产物占80.6%,平均聚合度5.65,且萃余相中不含单体和二聚体。
  3、EC/HCL解聚反应,当反应条件为:物料比1、HCL0.1 mol/L、时间20 min、温度40℃时,产物聚合度降至1.74,其中B2与B4含量分别为1.96和0.23 mg/mL,两者比例约为8.5∶1;在相同的反应条件下,C/HCL解聚反应产物的聚合度降至1.68,B1与B3含量分别为2.18和0.253 mg/mL,两者比例约为8.6∶1;盐酸解聚效果不明显,产物聚合度为4.56,单体二聚体含量少。
  4、响应面法优化EC/HCL解聚最佳反应条件为:物料比2.8,HCl浓度0.06 mol/L,时间16 min,温度36℃,产物B2理论值3.35 mg/mL,实际值为3.314 mg/mL,相对误差1.19%;C/HCL解聚最佳条件为:物料比2.78,HCl浓度0.07 mol/L,时间17 min,温度34℃,产物B1理论值3.64 mg/mL,实际值为3.75 mg/mL,相对误差3.02%。两种实验方法的模型拟合度R2分别为0.981和0.975,P值均小于0.001,表明模型拟合度高,影响显著。
  开发的EC/HCL(C/HCL)解聚法能在温和条件下有效解聚原花青素高聚体。通过优化反应条件,选择性提高目标二聚体含量,是一种简单高效的方法,具有极大的推广潜力。
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