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[硕士论文] 孙赛赛
化学 河南师范大学 2018(学位年度)
摘要:目前,各种功能各异的荧光化合物对于化学、生物和环境科学起着越来越重要的作用。设计和合成可用于不同领域的功能性荧光染料意义重大。最近,氟化硼络合二吡咯甲川(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene,即BODIPY)由于具有许多独特和理想的性质而引起了相当大的关注。与一些常见的荧光染料相比具有许多优点:较高的摩尔消光系数,较高的荧光量子产率,较窄的紫外吸收和荧光发射峰致使其作荧光标记时有较高的灵敏度。分子质量小,光物理和光化学稳定性,不易受pH值和溶剂极性的影响也使得它的应用领域更加广阔。近些年来,人们对BODIPY类荧光染料的研究兴趣逐年增加。
  除了上述性质外,它的母体结构还可以被衍生化、取代或以直接的方式进行功能化,进而产生新的光谱性质。过去的几十年间,许多功能化的BODIPY被合成出来。目前高度多样化的BODIPY类衍生物已经在许多领域得到了广泛的应用。但是BODIPY自身的荧光发射波长在500nm左右,这大大限制了这类化合物在红到近红外区域的应用。对BODIPY的母核进行功能化修饰,将其发射波长延长至近红外区域成为一个重要课题。增大BODIPY的发射波长主要有两种方法,一方面增大BODIPY母核的共轭体系另一方面增加π电子的离域面积。这两种方法都可以有效的使BODIPY的波长向长波方向移动。与小分子的活泼芳香醛间的Knoevenagel缩合反应是制备长波长BODIPY衍生物的重要方法,目前已有许多利用该方法制备的近红外BODIPY染料。增加BODIPY骨架上β位的环面积经实验验证也是一种增大分子共轭面积进而增大分子波长的有效方法。
  本文以BODIPY为中心,通过Vilsmerier-Haack反应在BODIPY骨架的2,6-位引入一个或两个活泼的醛基,之后利用不同功能化的小分子与醛基发生反应从而使母核的共轭体系增大或吡咯环的环面积增加,波长发生红移,并进行了系列光谱性质的测定。由于BODIPY骨架上3,5-位的甲基具有一定的酸性,利用Knoevenagel反应可以与一些活泼的芳香醛在催化剂作用下发生缩合。合成了一种新的荧光化合物。标识了化合物的结构,并对其光物理和光化学性质进行了测定,发现该化合物的波长较BODIPY母核发生了显著的红移,Stocks位移变大,并且具有稳定的光谱性质。
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