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摘要:酶是重要的生物化学催化剂,能够促进多种类型的化学反应;并且该催化剂有良好区域选择性、高效性等多种优点.文章主要讲述了酶催化剂的发展现状及在各种反应中的应用,并对其发展方向做了展望;随着酶性质的不断改善,它在工业催化中的应用会更加广泛....
[硕士论文] 刘梅杰
化学工程 兰州交通大学 2018(学位年度)
摘要:二苯乙烯类低聚物种类繁多且有很好的生物活性,目前主要通过二苯乙烯单体的直接氧化偶联反应来合成。但传统的氧化偶联反应产物较为复杂,造成分离提纯的过程比较困难且产率普遍较低。因此,本组通过在白藜芦醇单体上引入溴作为位置保护基,研究其区域选择性的氧化偶联反应,已高效的合成了几种不同结构的天然白藜芦醇二聚物。在此基础上,本论文将继续研究溴代异丹叶大黄素在不同氧化体系中的偶联反应,以期合成多种复杂结构的天然异丹叶大黄素二聚体,另外也探索了溴代二苯乙烯异种单体间的交叉氧化偶联反应,成功合成了一种交叉偶联产物,为将来深入开展异种二苯乙烯低聚物及木脂-茋类化合物的选择性合成打下基础。
  本论文分以下四部分进行分析讨论:
  第一章引言部分综述了近年来天然二苯乙烯类低聚物在自然界中的分布、结构特点、低聚物的人工合成方法及相关的反应机理,着重介绍了通过区域选择性氧化偶联反应制备复杂结构低聚物的仿生合成方法,并简要概括了交叉氧化偶联反应在天然茋木脂类化合物的仿生合成中的应用。
  第二章研究溴代异丹叶大黄素在FeCl3·6H2O的催化下,分别在丙酮、苯/丙酮、丙酮/水、甲醇等不同溶剂体系中的氧化偶联反应,成功的得到了M8-M10偶联的二氢苯并呋喃骨架的二聚中间体(2-16),通过对中间体2-16进行脱溴保护合成了天然产物Bisisorhapontigenin A(2-17);继续将2-17的酚羟基进行全乙酰化,尝试在BBr3/DCM条件下同时脱去甲基和乙酰基保护基,但未能得到目标产物Scirpusin B;此外还研究了其他金属氧化剂条件下溴代异丹叶大黄素的氧化偶联反应,均未分离得到确定结构的偶联二聚物。
  第三章研究溴代异丹叶大黄素单体在辣根过氧化酶(HRP)与双氧水催化下的氧化偶联反应,分别研究了丙酮/水、甲醇/水,乙醇/水等溶剂体系对氧化偶联产物结构的影响,几种不同反应体系中的主要产物均为M8-M8偶联二聚中间体,它们再经Pd/C催化加氢脱除溴保护基,最终成功的合成了6种天然异丹叶大黄素二聚物(Gnetubainin I,Gnemontanin E,Lehmbachol A,Lehmbachol B,7-O-ethylgnetuhainin I,Gnemontanin F)。
  第四章研究了溴代异丹叶大黄素与不同溴代酚类单体间的交叉氧化偶联反应。首先研究它与溴代白藜芦醇的交叉氧化偶联,通过改变两种单体的投料次序并调整当量比,分离得到了苯并二氢呋喃骨架的交叉偶联二聚中间体4-25,最后经LiAlH4还原脱溴反应合成了4-27。其次,尝试将芥子醇、松柏醇加入到溴代异丹叶大黄素交叉偶联反应体系中,希望得到结构新颖的交叉偶联产物。鉴于苯丙素单体与溴代异丹叶大黄素在FeCl3·6H2O催化下活性不同,尚未得到交叉偶联产物,这部分内容仍在进一步探索中。
  通过对溴代异丹叶大黄素单体在各种氧化条件下的自身氧化偶联反应进行了深入研究,以较高的产率合成了一种苯并二氢呋喃型和六种二氢茚环型天然异丹叶大黄素二聚物。同时研究了异种溴代二苯乙烯单体间的交叉偶联反应,已成功的合成了一种异丹叶大黄素与白藜芦醇交叉氧化偶联二聚产物。最后初步探索了苯丙素与二苯乙烯的交叉氧化偶联反应,以期合成更多结构新颖的木脂-茋类天然产物,这部分工作正在进行中。
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